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Set#include? の説明に

  オブジェクト o がその集合に属する場合に true を返します。

とありますが，Ruby 1.9 ではもう少し説明が必要そうです。
Ruby 1.9 でハッシュの実装が変わったためか，Set#include? の動作が ruby 1.8 と違う場合があります。

具体的には，集合が自身を含む場合や，二つの集合が互いを含む場合に（つまり頭山な集合において），
以下のように false を返すようです。

  s=Set[]
  s << s
  p s.include?(s) #=> false

  s1=Set[]
  s2=Set[]
  s1 << s2
  p s1.include?(s2) # => true
  s2 << s1
  p s1.include?(s2) # => false

なお，試した Ruby のバージョンは「ruby 1.9.0 (2007-12-25 revision 14709) [i386-mswin32]」です。